Cominciò ad approfondire i suoi studi con la pratica di alcune discipline occidentali, ed orientali, includendo in particolar modo lo yoga (dal quale successivamente prese spunto per codificare molti degli esercizi del suo metodo).

Alla giovanissima età di 14 anni aveva già sviluppato talmente bene ed uniformemente il proprio fisico da meritarsi di posare come modello per alcune tavole anatomiche. Fu in grado di eccellere fisicamente superando i propri limiti: una dote che lo accompagnerà per tutta la vita, segnandola in maniera decisiva.

In seguito in Germania raggiunse un buon livello come pugile e più in generale come atleta, ottenendo anche qualche successo come ginnasta, e fu inoltre anche un nuotatore, subacqueo e sciatore. Nel 1912 andò in Inghilterra dove assunse l’incarico di istruttore di autodifesa per la scuola di polizia.

Allo Scoppio della Prima Guerra Mondiale nel 1914, Pilates viene fatto prigioniero nel Lancaster. La reclusione durò un intero anno ma egli non si perse d’animo e continuò i suoi allenamenti coinvolgendo anche i suoi compagni di prigionia, mettendo a punto i suoi principi sulla salute e sulla tonificazione muscolare, e costruendo le basi dello studio del sistema di esercizi originali che più tardi definì come “Contrology“.

Successivamente venne trasferito sull’isola di Man e lavorò come infermiere, con molti ricoverati sofferenti di patologie ed infermità derivanti dalla prigionia ereditate dalla guerra. Per aiutarli studiò metodi di riabilitazione alternativi e realizzò macchinari di fortuna che potessero servire far loro ritrovare e mantenere il tono muscolare, pur essendo costretti a letto. Nel 1918, una famigerata epidemia di influenza chiamata comunemente “Spagnola” uccise migliaia di persone mietendo vittime e terrore fra la popolazione. Sorprendentemente, però, tutti coloro che si erano sottoposti all’allenamento di Pilates scamparono al contagio.

Tornato in Germania all’inizio degli anni Venti, mise in pratica l’esperienza acquisita durante la prigionia e continuò ad ideare attrezzature rieducative che potessero svolgere il lavoro che solitamente si utilizza facendo attività, consentendo al paziente di utilizzare solo l’energia necessaria per fare resistenza e attivare la muscolatura profonda che dovrà lavorare contro questa forza di opposizione.

Nel 1925 decise di trasferirsi negli negli Stati Uniti: durante il viaggio conobbe una giovane infermiera di nome Clara che sarebbe divenuta sua moglie. Lei soffriva d’artrite e Joseph lavorò con lei per la sua salute.

Giunto a New York nel 1926 Pilates aprì uno studio nella 939 Eight Avenue, in uno stabile di studi ed accademie di danza, e insieme a sua moglie Clara cominciò ad approfondire le applicazioni del metodo.

Fu in questo periodo che grazie agli studi sulla riabilitazione il metodo “Contrology” venne impiegato con successo nel mondo della danza anche grazie a George Balanchine, famoso coreografo, che mandò da Joseph Pilates per rinforzarli e riabilitarli molti dei suoi ballerini (tra i quali la leggendaria Marta Graham) e instaurando con lui un rapporto destinato a durare nel tempo.

Pilates, che grazie anche alla sua tecnica godeva di ottima salute nonostante alcuni vizi che lo accompagnarono per tutta la vita (famosa era sua predilezione per sigari, whiskey e donne e venne visto correre per le strade di New York vestito soltanto con un costume da bagno in pieno inverno), morì ultra-ottantenne in seguito alle lesioni riportate durante un incendio del suo Studio negli anni ’60.

Prima di morire nell’ottobre 1967 all’età di 87 anni, Pilates affidò l’arduo compito di proseguire la sua missione nella diffusione della tecnica a Clara, stimata da molti come l’insegnante più paziente, la quale continuò ad insegnare e guidò lo studio fino alla sua morte che avvenne dieci anni dopo, nel 1977.

L’eredità di Pilates venne successivamente raccolta dalla devota allieva e collaboratrice Romana Kryzanowska, che per oltre sessant’anni ha rappresentato la linea diretta dei suoi insegnamenti, e alla morte – avvenuta nel 2013 all’età di 90 anni – ha a sua volta passato il testimone alla figlia Sari Mejia Santo, che continua a trasmettere gli insegnamenti del Maestro in qualità di “Master Instructor” e direttrice del Centro di formazione e certificazione a Fort Lauderdale in Florida, fondato dalla figlia Daria.